“Este árbitro actúa con premeditación”. Fueron las palabras de John Toshack sobre Medina Cantalejo al término del derbi disputado un 12 de enero de 2002 y que terminó con derrota blanquiazul por 2-1. El entonces colegiado adscrito al Colegio Andaluz se convirtió en uno de los protagonistas de aquel duelo en San Mamés, anulando un gol muy dudoso a Darko Kovacevic y expulsando al galés, que no se cortó un pelo cuando le preguntaron por el colegiado de la contienda. “Con este árbitro nos han pasado muchas cosas”. Se le preguntó si el trencilla actuaba con premeditación contra la Real y dijo que “sin duda alguna, sí. El Athletic presionó más, pero cuando puedes hacer lo que quieres y no te sacan ninguna tarjeta se juega mejor”.

A falta de confirmación oficial, Medina Cantalejo será el nuevo presidente del Comité Técnico de Árbitros en sustitución de Velasco Carballo. Como colegiado, pitó un total de 18 partidos a la Real, con un balance de cuatro victorias, ocho empates y seis derrotas. La primera vez que se cruzaron las caras fue en su debut en Primera División, un 30 de agosto de 1998 en un partido entre la Real y el Oviedo, que terminó con empate a tres. En esas ocho temporadas en la que se encontraron, la Real sufrió un total de ocho expulsiones: en la campaña 1998/99 expulsó a Juan Gómez (min. 40) en el Zaragoza-Real; en la 1999/00, a Rekarte (min. 43) y Jankauskas (min. 86) en el Celta-Real; en la 2000/01, a Corino (min. 40) en el Real-Zaragoza; y a Luiz Alberto (min.39) y Fuentes (min. 45) en el Real-Valencia. En la 2001/02, al propio Toshack en San Mamés, y en la 2004/05, hizo lo propio con Rosatto en un Atlético-Real.

Al margen de las expulsiones, Medina Cantalejo suspendió el 1 de octubre de 2000 el Espanyol-Real por las lluvias caídas y después obligó a los realistas a cambiar su segunda equipación por otra cedida por el club catalán, lo que irritó a los dirigentes realistas. Pero lo más grave sucedió el 6 de mayo de 2001 en el Real-Valencia (1-2) en el que expulsó a dos jugadores locales (Luiz Alberto y Fuentes) , tuvo que salir escoltado por la policía hasta el túnel de los vestuarios y uno de sus ayudantes fue alcanzado por una botella, lo que originó la clausura del estadio de Anoeta y que la Real Sociedad tuviera que jugar esa temporada su partido contra el Celta en El Sadar de Pamplona.