La Real Sociedad ha superado tres de las últimas cuatro semifinales de Copa del Rey que ha disputado. El conjunto txuri-urdin venció al Mirandés en 2020, al Real Madrid en 1988 y al Athletic en 1987, y sucumbió ante el Barcelona en 2014. El club guipuzcoano, además, ganó dos de las tres finales que jugó a continuación.

1987: Victoria en San Mamés

El penúltimo título copero de la Real estuvo precedido por una dura eliminatoria ante el Athletic. Los realistas no pudieron marcar en su primer duelo, en Atocha, y los rojiblancos se las prometían muy felices por la posibilidad de resolver la semifinal en Bilbao ante su afición. Los jugadores dirigidos por John Benjamin Toshack, sin embargo, conquistaron San Mamés con un solitario gol de José Mari Bakero.

La final enfrentó a la Real con el Atlético de Madrid en Zaragoza. Los guipuzcoanos se adelantaron en dos ocasiones por medio de López Ufarte y de Txiki Begiristain, y los colchoneros igualaron el duelo otras tantas veces. En la ronda de penaltis, Bakero, Mujika, Martin Begiristain,y Larrañaga acertaron sus lanzamientos, y Arconada detuvo un disparo a Quique Ramos para conquistar el título (4-2).

1988: Goleada al Real Madrid

Tras eliminar a equipos como Sporting o Atlético de Madrid, la Real arrolló al futuro campeón de liga para plantarse en su segunda final copera consecutiva. El conjunto txuri-urdin, a las órdenes de Toshack, venció al Real Madrid en Atocha con un gol de José Mari Bakero, y se exhibió después en el Santiago Bernabéu goleando a los blancos por 0-4, con otros dos tantos del goizuetarra y otros dos goles de Gorriz y de Txiki Begiristain.

El equipo txuri-urdin volvió al Bernabéu para disputar la final ante el Fútbol Club Barcelona, pero en esta ocasión el título de le escapó (1-0). Los realistas fueron subcampeones de liga y de copa aquella temporada. 

2014: Polémica eliminatoria

La semifinal de 2014 dejó una amarga sensación en la afición txuri-urdin. Los realistas, dirigidos entonces por Jagoba Arrasate, vencieron al Villarreal en una eliminatoria a doble partido con un único gol de Javi Ros (0-0 y 0-1). El conjunto guipuzcoano derrotó después en Anoeta a un Racing de Santander que militaba entonces en Segunda B (3-1), y en el partido de vuelta los cántabros protagonizaron una de las imágenes del torneo al retirarse tras el primer minuto de juego como protesta por la situación de su club.

El conjunto txuri-urdin urdin tuvo que enfrentarse al Barcelona en la semifinal. Los realistas jugaron primero en el Camp Nou y el partido estuvo marcado por la polémica. Y es que el duelo resultó condicionado por dos decisiones arbitrales más que discutibles. El colegiado José Luis Gonzáles Gonzáles no se atrevió a pitar una falta de Mascherano sobre Carlos Vela en el área culé, en una jugada que tenía que haber supuesto un penalti a favor de los realistas y la expulsión del argentino. A continuación, sin embargo, no le tembló el pulso para expulsar a Iñigo Martínez cuando el central de Ondarroa le recriminó su arbitraje. Finalmente, los culés ganaron con un gol de Busquets en el minuto 43 y un autogol de Eñaut Zubikarai en el 59. 

En el partido de vuelta, en Anoeta, Messi marcó para los blaugranas y Griezmann empató el duelo para la Real, que se quedó eliminada así a las puertas de la final.

2020: Doble triunfo ante el Mirandés

La Real consiguió clasificarse para la inolvidable final copera de 2021 imponiéndose al Mirandés dirigido entonces por Andoni Iraola. El equipo burgalés militaba en la Segunda División, pero aún así pudo eliminar a clubes como Celta, Sevilla o Villarreal.

El primer asalto entre castellanos y guipuzcoanos tuvo lugar en Anoeta. En un encuentro muy igualado, la Real se adelantó a los nueve minutos de partido con un gol de Mikel Oyarzabal de penalti, el Mirandés empató el partido a los 39 minutos de juego, y Odegaard, antes del descanso, puso el 2-1 definitivo.

El encuentro de vuelta tuvo lugar en un abarrotado estadio de Anduva. El conjunto txuri-urdin controló el partido, e incluso pudo aumentar su ventaja global con otra pena máxima transformada por Mikel Oyarzabal. El equipo de Imanol consiguió disputar una final por primera vez desde 1988, pero la pandemia de covid obligó a retrasar el duelo frente al Athletic hasta abril de 2021. Lo que pasó entonces permanece grabado en la memoria de todos los realistas.