Real y Osasuna solo se han enfrentado en ocho ocasiones en eliminatorias de la Copa del Rey. El bagaje por ahora es claramente favorable para los guipuzcoanos ya que solo han caído una vez con sus vecinos en la competición del KO. La última vez que se vieron las caras además terminó siendo un buen augurio ya que sucedió también en los octavos de final, aunque en Anoeta, y acabó en el título que celebraron los realistas 34 años después en Sevilla. Era la temporada 2019-20, y un doblete de Isak y un tanto de Odegaard tumbaron a unos rojillos que plantaron cara, empataron e incluso enviaron un remate a la madera con el 1-1
En el anterior enfrentamiento, en la campaña 1996-97 y en plena mancha txuri-urdin en la competición, los navarros se impusieron 1-0 en la ida y empataron 1-1 en Donostia con gol estéril de Kovacevic. Lo doloroso es que ese año estuvieron más cerca del descenso en la categoría de plata que de regresar a Primera.
Hubo que remontarse al curso del segundo título de Liga, 1981-82, para encontrar otro duelo entre vecinos y en cierta medida amigos, cuando los de Alberto Ormaetxea empataron en El Sadar y sentenciaron en la vuelta en Atotxa con un claro 3-1 en la tercera ronda del torneo.
En la 1970-71, en dieciseisavos de final, la Real se impuso 1-0 en la ida gracias a un gol de Corcuera y aguantó el 0-0 en la vuelta. Ya más lejos, en la 64-65, también en octavos, los blanquiazules perdieron 2-1 en la ida y remontaron 4-1 en la vuelta, con doblete de Alfonso y goles de Ezeiza y de Urreisti. En 1958, la ida en Pamplona acabó en tablas, 0-0, y un tanto de Laguardia sentenció el pase para los guipuzcoanos. En 1949, a partido único, decidió otra diana de Pérez y en la primera ocasión que se vieron las caras, en la 1943-44, la Real venció los dos encuentros: 1-3 en la ida en Navarra (dos goles de Arbiza y otro de Pérez) y 2-1 en la vuelta (Urbieta y Bidegain), en los dieciseisavos de final aún de la competición.
