La de la plaza Euskal Herria, antes plaza Justicia, no fue la primera cárcel de Tolosa, también hubo prisiones en la calle Mayor, la plaza Nueva y la plaza Zaharra. Los calabozos tolosarras fueron testigo de ajusticiamientos "a garrote", sonoras fugas e, incluso se sabe que en la cárcel que hoy ocupa el centro internacional de la marioneta Topic permaneció preso el bardo urretxuarra Joxe Mari Iparragirre y que en su celda escribió el verso Nere amak baleki.

La cita más antigua de una cárcel en Tolosa es del 26 de septiembre de 1678. En ella se describe una gran riada que, entre otras cosas, llegó hasta las puertas de la cárcel situada en la calle Mayor. La primera cita que hace Pablo Gorosabel de una prisión en Tolosa, la sitúa en la casa consistorial de la plaza Zaharra, acabada de construir en 1672. Aclara el escritor Mikel Telleria en su Enciclopedia de Tolosa que "es posible que la prisión de la calle Mayor se trasladara al recién construido ayuntamiento". Según palabras de Gorosabel, "sea porque estas cárceles fuesen reducidas, obscuras y mal sanas, o por algún otro motivo, en sesión de 22 de junio de 1760, se trató de hacer una nueva casa junto a los Toriles llamada casa de las Damas, donde se estaban construyendo a la sazón, nuevas cárceles".

Sin embargo, el Ayuntamiento cambió de decisión y la casa se destinó a viviendas. Posteriormente, se hicieron obras en el nuevo Ayuntamiento de la plaza Nueva y se fijó en dicho edificio la nueva cárcel, siguiendo la de la plaza Zaharra también en servicio. En noviembre del año 1817, se detalla en acta la "fabricación de un cepo nuevo y grilletes para la cárcel de la villa". Tres años más tarde, en 1820, fue asesinado en la cárcel uno de sus presos llamado Esteban de Unsain, y se sabe que en abril de 1822 había en las cárceles tolosanas 22 reclusos cuya manutención costaba 2 reales diarios por preso.

"Los cargos imputados a los inquilinos de las cárceles no serían solamente leves, sino que también habría ingresados presos con delitos graves, como lo demuestra el acta de enero de 1823 en la que se cita el ajusticiamiento, por garrote, de los presos Juan Eugenio Camio y Martín Etxeberria", detalla Mikel Telleria en su libro. Se da cuenta, incluso, de lo que costó la ejecución -1.359 reales- a cargo de un verdugo venido expresamente desde Pamplona.

Debido a las obras de reforma del edificio consistorial de la plaza Zaharra, en 1829, la cárcel se clausuró, permaneciendo abierta solo la de la plaza Nueva. No obstante, con motivo del establecimiento del Juzgado de 1a instancia y de la capitalidad de Gipuzkoa en Tolosa, en 1846 se decidió construir una nueva cárcel en el edificio del Juzgado, en la plaza Euskal Herria, antes plaza de la Justicia. Las obras, financiadas por los pueblos del Partido Judicial y la Diputación, fueron proyectadas por los arquitectos Vicente de Unanue y José Eleuterio de Eskoriaza. Comenzaron en 1851 y finalizaron en 1853.

En las cárceles tolosarras hubo varias fugas. La primera documentada ocurrió el 20 de noviembre de 1567. Aquel día se fugó Martín de Otazu, alias buitre viejo. Según detalla José María Jimeno Jurio en su libro Tolosa Bordon-dan-tzaren ikuspegitik, "Otazu quebró el mástil de los grillos que tenía puestos, se los quitó de las piernas, descalabró con ellos la cara al que tenía las llaves de la prisión, escapó corriendo para refugiarse en la iglesia de Santa María y se encastilló en el campanario día y noche". Sin embargo, su refugio en la iglesia no le valió de mucho pues el alcalde Pedro Elkareta, violando el derecho de asilo y contra la voluntad del clero, lo volvió a capturar. Otra fuga se produjo a principios del siglo XVIII, siendo alcalde Marcos de Aiestaran, este fue a prisión, precisamente, porque se le escapó una presa. Con posterioridad fue repuesto en su cargo. En 1825, se fugó Juan Bautista Altamira, acusado del robo y asesinato de María Nicolasa de Lekanda. El fugado se presentó ante los militares con un plan de espionaje para entregar las llaves de Donostia, guarnecida por baztaneses, a los franceses. Fracasado el plan, fue encerrado nuevamente. La última fuga de la cárcel de la plaza Euskal Herria, antes de su cierre definitivo, fue en el año 1958. En los documentos de la época se recoge que uno de los presos golpeó en la cabeza con el mango de una pala a Jovino Quintana, policía que estaba de guardia, dejándole inconsciente. Posteriormente se dio a la fuga, aunque nuevamente fue apresado.

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